抗日战争初期，义乌作为后方，虽然经常遭遇日机轰炸，但从敌占区返乡的义乌籍教育人士联手当地教育界人士，依然通过兴教开展抗日不止，相继创办了多所私立初级中学。民国31年（1942年）义乌沦陷，大批学校被迫停办，教育事业遭到严重摧残，但县立初级中学、中国中学等毅然迁址到邻县坚持办学。同时，百姓群策群力，许多乡村小学仍积极举办战时民众学校、民众补习班等，既宣传抗日又开展识字教育。解放战争期间，物价飞涨，国力空虚，民不聊生，义乌的教育事业也跌入低谷，但仍创办了一所初级中学——私立江南初级中学。
1949年5月，义乌解放。中华人民共和国成立后，在中国共产党的领导下，中国逐步实现了从新民主主义到社会主义的转变。在这一时期，党和政府接管、改造旧有的学校，对旧教育进行整顿、调整和改造后，学校逐步恢复正常秩序。为了办好社会主义教育，党和政府提出了“教育向工农开门，为生产建设服务”的教育方针，并全面学习苏联经验。教育最大的改变就是向工农大众，特别是向贫雇农子弟彻底敞开了教育大门。
自1949年至1957年，这一时期义乌教育的最大成就是稳定基础教育，私立全面转为公办。1952年，农村土地改革完成，私立学校赖以生存的学田也不复存在，政府将全部私立学校改为公立，教师工资全部由政府财政支付，大大稳定了教育基础。原乡镇中心国民学校也改为乡镇中心学校。1953年后，义乌教育取得了较大的进步，走上了健康发展的道路。经过多年努力，义乌初步建立了一套社会主义教育制度。1953年秋，义乌中学开始招收高中新生，诞生了完全中学。在教育体系上则效仿前苏联模式，重视教学的计划性、系统性和完整性，并在中学开设俄语课。1956年，在农村合作化高潮中，政府通过接管私立初中，增设“戴帽子”初中，使公立初级中学得到较大发展。同时，全县在校小学生人数也大幅度增加，达到1949年的2.4倍。义乌县教育部门还通过举办农民业余初等学校和工农速成学校，开展工农业余教育，实现相当于小学程度的学历教育；通过冬学、识字组等形式组织农民扫盲；还利用树国中学旧址创办了义乌师范，开创了义乌师范教育的先河。1957年反右斗争扩大化，许多教师被错划为右派，给义乌的教育造成了重大损失。
1958年至1965年间，义乌的教育事业随着国家教育方针的摆动而曲折前行。1958年，国家制定了“多、快、好、省地建设社会主义”的总路线，并提出“大跃进”的口号，在贯彻国家与群众办学并举的“两条腿走路”、“两种教育制度”方针的过程中，教育事业转入全面、大规模的发展。在此期间，民办小学和社办初中在数量上得到迅速发展。之后，连续几年遭遇大面积自然灾害以及与苏联断交等困难，整个国家面临最严重的困难，义乌的教育事业也因此陷于困顿。1961—1962年，为贯彻“调整、巩固、充实、提高”八字方针，义乌的许多公办小学转为民办，大量小学教师被辞退、下放。196—1965年，国家又号召兴办耕读小学，使小学教育得到更大的普及。至“文化大革命”前，义乌教育事业虽受到“整风反右”、“大跃进”和“教育革命”等“左”倾思潮和运动的影响，经历了一段曲折的发展阶段，但教育发展的步子并没有完全停顿，在全国教育形势的推动下稳步发展，特别是在初等普及教育方面，从义乌的实际出发，贯彻“两条腿走路”方针，开展多形式办学，使学校发展迅速，初步满足了社会对教育的基本需求，形成了比较完整的社会主义教育体系。
1966年至1977年，中国大地上发生了史无前例的“文化大革命”。全国各项工作的正常秩序都受到严重冲击，使整个国家陷入空前的动乱，国民经济走到了崩溃的边缘。义乌的教育事业自然不能幸免，几乎所有学校的学生和教职员工都被卷入这场运动中。“文化大革命”初期，义乌各学校与全国一样，各级教育组织和学校瘫痪，停课闹革命，考试制度被废除；成立了“红卫兵”、“红小兵”组织，搞全国“大串联”；“工宣队”、“贫宣队”进驻学校主持开展“斗批改”，大批干部和教师遭到残酷的批判和斗争；校舍、校产惨遭破坏，国家财产蒙受巨大损失。
后来，虽以“复课闹革命”的形式恢复了教学，但教学秩序仍不正常，《毛主席语录》成为各校学生的基本教材，教学中强调劳动实践，开展大规模的学工、学农劳动。1968年，提出“社社办初中”，各小学延伸办初中班，而初中学校又办起“带帽子”高中，出现中学教育发展失控的局面。1971年，又在“把学校办在贫下中农家门口”的口号下，初中更加超常规发展。1975年，又掀起民办高中热潮。至1977年，义乌全县初中学校数达到历史最高峰的177所（含附设初中）；办有民办高中的学校达95所。为了满足超常规的发展，大量民办教师、代课教师被大量引进，民办教师占了中小学教师总数的近一半。由于教师素质和办学条件的制约，这一时期的教育质量良莠不齐。
1977年，中共“十一大”宣告“文化大革命”结束，重申要建设社会主义现代化强国，“文化大革命”的错误逐步得到纠正，拨乱反正、调整改革成为教育事业的主要任务。义乌的教育事业也迅速回到正常轨道。1977年冬，国家恢复高等教育招生考试制度，当年全县有127名考生进入高校学习，263名考生进入中等专业学校学习。1978年，曾因国家经济困难而停办的义乌师范学校恢复招生。同年，全县开展“摘帽脱靴”，调整各类教育结构和学校网点，至1979年，全县所有高中班并入9所县属中学，并加快了小学普及工作，狠抓入学率、巩固率、毕业率。1979年，“浙江省广播电视大学义乌工作站”成立，使义乌的成人教育与高等教育实现接轨。
进入上世纪80年代，为了进一步提高教育质量，县教育行政部门开始加强教学研究，充实教研员队伍，建立了县、区、社、校四级教研网络，注重高、中考研究，使义乌的高考文科成绩名列全省前茅。1982年起，教育局又将教研工作下移至初中和小学，为打好教育基础，提高教学质量发挥了重要作用。
1983年，义乌县委召开全县有千人参加的教育工作会议，共商振兴义乌教育大计。翌年春天，义乌县委下发了《关于加强党的领导，加速开创教育工作新局面的决定》的文件，提出要像抓经济建设那样抓好教育工作。自此，义乌的教育事业如春潮涌动，快速、优质地向前发展。政府加大了教育投入，教育结构和体制得以改革，实行“分级办学，分级管理”，普通教育、职业教育、业余教育、幼儿教育全面发展。同时，还开征教育事业附加费，多渠道筹措经费，鼓励全社会集资办学，提出“五路进财”办教育，改善办学条件，着力解决中小学危房以及无围墙、无操场等问题。之后，县政府还提出要在1987年前普及两年幼儿教育、六年小学教育、三年初中教育，并提倡多种形式兴办幼儿园。民办幼儿园因此迅速兴起，大大缓解了幼儿入园难的问题。